Z Lechem Kaczyńskim związał się tuż po ukończeniu studiów prawniczych na Uniwersytecie Gdańskim, na początku lat 90. Został wówczas jego asystentem kiedy sprawował on mandat senatora OKP. Jednocześnie pracował jako specjalista w biurze prawnym Komisji Krajowej NSZZ "Solidarność".

W latach 1991 - 1992 r. pracowała jako specjalista ds. legislacyjnych w Biurze Bezpieczeństwa Narodowego (BBN był wówczas nadzorowany przez Lecha Kaczyńskiego jako ministra w kancelarii prezydenta Lecha Wałęsy odpowiedzialnego za sprawy bezpieczeństwa).

Kiedy Lech Kaczyński objął funkcję prezesa Najwyższej Izby Kontroli, Szczygło został dyrektorem jego gabinetu (1992-1995).
W 1996 wyjechał na stypendium rządu amerykańskiego z zakresu prawa i administracji publicznej na University of Visconsin i odbył praktykę w Kongresie Stanów Zjednoczonych.
Po powrocie, od stycznia do października 1997 r. był doradca Głównego Inspektora Pracy, a następnie dyrektorem departamentu w Urzędzie Komitetu Integracji Europejskiej (1997-2000). W 2001 r. został na krótko doradcą prezesa zarządu banku PKO BP.
W tym samym roku wszedł do Sejmu z ramienia Prawa i Sprawiedliwości, a po objęciu władzy przez PiS, w grudniu 2005 r. został wiceszefem MON - resortem kierował wówczas Radosław Sikorski.

Mandat poselski złożył w 2006 r., kiedy został szefem Kancelarii Prezydenta. W lutym 2007, po dymisji Sikorskiego r. objął stanowisko ministra obrony. Jako minister obrony podjął m.in. decyzję o zakupie bezzałogowych samolotów rozpoznawczych.
W przyspieszonych wyborach 2007 r. został ponownie posłem PiS, uzyskując blisko 30 tys. głosów. 15 stycznia 2009 został mianowany szefem BBN, automatycznie tracąc mandat poselski.

Jako szef BBN koncentrował się na profesjonalizacji armii, zarzucając rządowi PO, że pospieszne odejście od służby obowiązkowej odbija się na zdolnościach bojowych i misjach zagranicznych. Zdaniem Szczygły, rząd Donalda Tuska zanadto zwlekał też z ratyfikacją umowy o ulokowaniu w Polsce bazy rakiet przechwytujących, forsowanej przez administrację George'a W. Busha, a z czego zrezygnował Barack Obama, opowiadając się za rozmieszczeniem w Europie w pierwszej kolejności rakiet sprawdzonych, ale o krótszym zasięgu.

Za błąd uznał decyzję o przejęciu przez polski kontyngent w Afganistanie odpowiedzialności za prowincję Ghazni. Jego zdaniem należało utrzymać polskie wojsko w ramach amerykańskich sił misji ISAF.
Z rezerwą odnosił się do propozycji włączenia wojska i innych służb mundurowych do powszechnego systemu emerytalnego.

Głośna była natomiast jego wypowiedź już jako byłego szefa MON o żołnierzach zatrzymanych ws. ostrzelania wioski w Nangar Khel w Afganistanie. Nazwał ich w TVN "bandą durniów" strzelających do cywili, za co potem ich kilkakrotnie przepraszał.
Szczygło interesował się także zagadnieniami bezpieczeństwa energetycznego i dywersyfikacji dostaw energii, w tym ropociągiem Odessa-Brody-Płock. O zagadnieniach energetycznych rozmawiał m.in. z politykami Azerbejdżanu i Gruzji. Ostatnio zajmował się także sytuacją w służbie zdrowia. Pod koniec marca przedstawił wyniki rozesłanej kilkuset dyrektorom lecznic ankiety potwierdzającej niedofinansowanie szpitali.

Zginął 10 kwietnia 2010 r. pod Smoleńskiem w katastrofie samolotu TU-134 lecącego na uroczystości 70. rocznicy mordu katyńskiego. Został pochowany w rodzinnej wsi Węgój pod Biskupcem na Warmii.

Ukończył Wydział Prawa i Administracji Uniwersytetu Gdańskiego oraz studia podyplomowe z zakresu prawa i administracji publicznej w University of Wisconsin. Odbywał praktyki w Kongresie Stanów Zjednoczonych.