Zadebiutował krótkim filmem fabularnym "Pogłos" w 1991 roku, za który otrzymał I nagrodę na międzynarodowym festiwalu filmów jazzowych "Jazz Film Salon" w Warszawie.
Nakręcony w 1994 roku dokument "Miasto cieni" przyniósł mu nagrodę główną na Międzynarodowym Festiwalu Filmów i Programów Etnicznych w Krakowie w 1998 roku. Rok później na Przeglądzie Form Dokumentalnych w Szczecinie także dostał nagrodę główną za obraz "Wilcza 32".
Pełnometrażowy debiut fabularny "Zmruż oczy" powstał za pieniądze reżysera i jego przyjaciół. Film obejrzało prawie 100 tysięcy widzów, a Jakimowski otrzymał kilka festiwalowych wyróżnień, m.in. Nagrodę Specjalną Jury w Gdyni, Srebrne Grono w Łagowie i wyróżnienie FIPRESCI w Mannheim.

W 2007 roku otrzymał Złote Lwy na XXXII Festiwalu Polskich Filmów Fabularnych w Gdyni za film Sztuczki. Dostał Orła 2008 w kategorii "Najlepsza reżyseria" za film Sztuczki.

Ukończył reżyserię na Wydziale Radia i Telewizji Uniwersytetu Śląskiego w Katowicach.

Ukończył Wydział Filozoficzny na Uniwersytecie Warszawskim

"Dzyń, dzyń..." (1998); "Solidarność, Solidarność..." (2005, także scenariusz)

W 1991 roku otrzymał I nagrodę na międzynarodowym festiwalu filmów jazzowych "Jazz Film Salon" w Warszawie za film "Pogłos"

Laureat Paszportu Polityki.