Britney Spears zaczęła śpiewać i tańczyć już w szkolnym zespole tanecznym. Jej kariera w show-businessie zaczęła się od występów w programie Klub Myszki Miki, produkowanym przez Disney Channel w latach 1993-1994.

Wydana w 1999 roku debiutancka płyta Spears "... Baby One More Time" dotarła do pierwszego miejsca list najlepiej sprzedających się albumów w Wielkiej Brytanii. W Stanach Zjednoczonych stał się drugim najlepiej sprzedającym albumem debiutanckim. Wielkim przebojem na całym świecie stała się piosenka tytułowa.

16 maja 2000 roku został wydany jej drugi album "Oops!... I Did It Again". Popularność pozwoliła jej podpisać wiele kontraktów reklamowych, wśród nich najbardziej znany - z firmą Pepsi.

W 2001 roku Britney Spears została nominowana do nagród Grammy w kategoriach "Pop Album Roku" i "Piosenka Pop Roku", lecz w żadnej nie przyznano jej nagrody.

Następny album został wydany 6 listopada 2001 roku i był zatytułowany "Britney". Zgodnie z oczekiwaniami album zdobył 1. miejsce listy Billboardu.

W roku 2002 Spears wystąpiła w filmie Crossroads, a jej piosenki z albumu Britney pojawiły się w soundtracku filmu. Gra aktorska Spears została zmiażdżona przez krytykę, a ona otrzymała antynagrodę "Złotą Malinę".

18 listopada 2003 roku ukazał się czwarty album Spears zatytułowany In the Zone. Od razu album zadebiutował na 1. miejscu listy przebojów Billboardu - Spears jest jedynym wykonawcą, który dokonał tego czterokrotnie.

Po sprzedaniu rekordowej liczby 55 milionów krążków na całym świecie, nadszedł czas na wydanie albumu z największymi przebojami gwiazdy. Greatest Hits: My Prerogative miał swoją premierę 9 listopada 2004 roku.

28 listopada 2005 roku postanowiła wydać album z klubowymi remixami oraz jednym premierowym utworem "And Then We Kiss".

W 2004 roku wokalistka poślubiła Kevina Federline'a, który uczestniczył w jej koncertach jako tancerz. Był to drugi ślub Britney. Pierwszy został anulowany i uznany za wybryk pod wpływem alkoholu.

Obecnie była księżniczka popu jest matką dwóch synów. W 2007 roku rozwiodła się z ojcem dzieci.
Od dwóch lat brukowce rozpisują się o skandalach i dziwnych zachowaniach artystki. Po rozstaniu z Kevinem Federlinem Britney przeżyła załamanie nerwowe i trafiła do kliniki odwykowej. Przez gorszące zachowanie i nieodpowiedzialność sąd w Los Angeles ograniczył jej prawa rodzicielskie nakazując sławnej mamie przekazanie opieki nad dwojgiem dzieci byłemu mężowi Kevinowi Federline'owi.

W czasie życiowych zawirowań artystka zdążyła nagrać kolejny album Blackout, który pojawił się w sprzedaży w 2007 roku.