Jako wolontariusz działał w Korpusie Pokoju w Kamerunie. W latach 80. pracował w ambasadzie USA w Warszawie, a następnie w sekcji polskiej Departamentu Stanu w Waszyngtonie. W połowie lat 90. został członkiem zespołu negocjacyjnego pod kierownictwem Richarda Holbrooka w Bośni. Pełnił funkcję ambasadora Stanów Zjednoczonych w Macedonii. Był specjalnym wysłannikiem prezydenta Billa Clintona ds. konfliktu w Kosowie (odegrał ważną rolę podczas rokowań pokojowych w podparyskim Rambouillet). Kierował wydziałem Europy Południowo-Wschodniej w Radzie Bezpieczeństwa Narodowego USA. Od 2000 do 2004 r. był ambasadorem USA w Polsce, a następnie do 2005 r. ambasadorem w Korei Południowej, zanim objął funkcję zastępcy sekretarza stanu ds. for Wschodniej Azji i Pacyfiku.
Od lutego 2005, Hill jest szefem amerykańskiej delegacji na rokowania z Koreą Północną dotyczące jej programu nuklearnego.

Magisterium uzyskał w Naval War College

Uzyskał bakalarat z ekonomii w Bowdoin College