Po zdobyciu mistrzostwa Polski wyjechał do Niemiec, gdzie w 1991 r. rozpoczął karierę na zawodowym ringu. Nie pokonany do października 2003 r., gdy przegrał z Meksykaninem Julio Cesarem Gonzalesem. Wcześniej Tiger był mistrzem świata wagi półciężkiej wszystkich federacji. Majątek Michalczewskiego zdobyty na ringu szacuje się na 30 mln euro, ale rozrzutny tryb życia, rozliczenia z menedżerem Klausem Peterem Kohlem i rozwód z żoną Dorotą (z dwoma synami przeniosła się na Florydę) pochłonęły jego większą część. Michalczewski otworzył puby w Warszawie, Szczecinie i Gdańsku (ma tam również fitness-club). Wspiera wiele inicjatyw społecznych, funduje stypendia dla utalentowanych pięściarzy. 149 wśród najbogatszych Polaków w 2003 roku z 30 mln zł. Na początku czerwca 2005r. oznajmił, że kończy karierę pięściarza. Chce natomiast pozostać w sporcie i opiekować się młodymi bokserami jako ich menedżer.