Aktorstwa uczył się w Actor's Studio. W 1955 pojawił się w filmie "Buntownik bez powodu". Zagrał kilka drugoplanowych ról w popularnych w latach 50. westernach. Jego czas nadszedł wraz z filmem drogi Easy Rider – uważanym za manifest pokolenia amerykańskiego lat 70. W pamięci widzów pozostał głownie jako odtwórca drugoplanowych ról z filmów: Czas apokalipsy (1979) i Blue Velvet (1986).

Sam postrzegał siebie raczej jako artystę-plastyka. Malował, interesował się fotografią, pisał wiersze. Jego fotogramy znajdują się w zbiorach kilku muzeów sztuki. Oprócz tego był koneserem i znanym kolekcjonerem sztuki nowoczesnej. Przyjaźnił się także z wieloma artystami, m.in. Andy'm Warholem.

Był pięciokrotnie żonaty. 18 stycznia 2010 rozwiódł się ze swoją ostatnią żoną, Victorią Duffy. Od 2009 walczył z rakiem prostaty, wobec którego chemioterapia okazała się nieskuteczna i który spowodował przerzuty na kości. Zmarł w wyniku powikłań związanych z chorobą.