Webb z zawodu jest policjantem w stopniu sierżanta w policji hrabstwa South Yorkshire w mieście Sheffield.

Karierę sędziego rozpoczął w 1989 r. w lokalnej Rotherham leagues. Sukces i popularność pojawiły się cztery lata później, gdy zadebiutował w Premier League. Obecnie oprócz rozgrywek w lidze angielskiej, prowadzi także mecze międzynarodowe. Od 2005 roku posiada licencję FIFA.

W 2007 r. Webb sędziował mecz Polaków z Brazylią, podczas Mistrzostw Świata do lat 20 odbywających się w Kanadzie. Anglik ukarał wtedy czerwoną kartką Krzysztofa Króla w 27. minucie meczu. Spotkanie zakończyło się jednak zwycięstwem naszej drużyny.

W grudniu 2007 roku został nominowany przez UEFA na jednego z dwunastu głównych sędziów podczas Mistrzostw Europy w Piłce Nożnej 2008. Pierwszym prowadzonym przez niego meczem było spotkanie grupy B Polska-Austria. W 93 minucie Webb podyktował kontrowersyjny rzut karny, po którym Ivica Vastić zdobył wyrównującą bramkę dla Austrii.

Dzień po meczu, sędzia poprosił angielską policję o ochronę, na którą uzyskał zgodę. Jego reakcja miała związek z pogróżkami polskich kibiców. W Internecie pojawiły się m.in. hasła: "Musi umrzeć" czy "Spalić mu dom".