Karierę zawodową zaczynał jako konsultant w firmach Proexim i Polexpert w latach 1989-1991.
W latach 1991-1995 był dyrektorem Centralnego Domu Maklerskiego Pekao S.A., od 1995 r. członkiem zarządu tego banku, a w latach 2000-2003 - jego wiceprezesem. Zajmował się bankowością inwestycyjną i zarządzaniem aktywami, operacjami skarbowymi, inwestycjami kapitałowymi oraz działalnością maklerską.
Brał również udział w projektowaniu i przeprowadzaniu konsolidacji i fuzji grupy Pekao SA oraz uczestniczył w nadzorze nad procesem prywatyzacji banku.
W latach 2003-2004 Chalupec był podsekretarzem stanu i generalnym inspektorem informacji finansowej w Ministerstwie Finansów. Od sierpnia 2004 r. odpowiadał w ministerstwie za współpracę z instytucjami Unii Europejskiej.
21 września 2004 roku Chalupec został jednogłośnie wybrany przez Radę Nadzorczą na stanowisko prezesa PKN Orlen. W 2006 roku płocka spółka przejęła litewską rafinerię Możejki.

18 stycznia 2007 roku Chalupca na stanowisku szefa Orlenu zastąpił dotychczasowy wiceprezes ds. audytu i regulacji Piotr Kownacki

Absolwent wydziału Prawa i Administracji Uniwersytetu Warszawskiego i wydział Handlu Zagranicznego Szkoły Głównej Handlowej, licencja maklera giełdowego (nr 45)