Michałowski ukończył studia w Instytucie Psychologii Uniwersytetu Warszawskiego. W 1975 został członkiem Klubu Inteligencji Katolickiej w Warszawie.

W drugiej połowie lat 70. zaangażował się w działalność opozycyjną. Współpracował z Komitetem Obrony Robotników, a następnie z Komitetem Samoobrony Społecznej KOR. W 1980 roku wstąpił do "Solidarności". Był przewodniczącym komisji zakładowej związku. W 1981 roku, po wprowadzeniu stanu wojennego, współpracował z podziemnymi strukturami związku. W 1989 roku został doradcą wiceprzewodniczącego OKP. W latach 80. pracował również jako psycholog w warszawskim Ośrodku Zdrowia Psychicznego "Synapsis".

W 1990 roku został członkiem Unii Demokratycznej. Od 1989 do 1998 zajmował stanowisko dyrektora Biura Studiów i Analiz Kancelarii Senatu RP. Pełnił również funkcję doradcy wicemarszałka Andrzeja Wielowieyskiego. W latach 1990-1991 był dyrektorem wykonawczym Biura Krajowego Komitetu Wyborczego Tadeusza Mazowieckiego w czasie pierwszych wyborów prezydenckich. Później przez dwa lata był dyrektorem Kancelarii Prezesa Rady Ministrów Jerzego Buzka. W 2000 roku Michałowski został dyrektorem programowym Polsko-Amerykańskiej Fundacji Wolności. Od 2008 jest też członkiem rady redakcyjnej dwumiesięcznika "Nowa Europa Wschodnia".

11 kwietnia 2010 pełniący obowiązki Prezydenta RP Bronisław Komorowski powołał Michałowskiego na stanowisko sekretarza stanu w Kancelarii Prezydenta RP. Powierzył mu też pełnienie obowiązków szefa Kancelarii Prezydenta RP, a 7 lipca - po zwycięskich wyborach prezydenckich - mianował go szefem tego urzędu.