Absolwent III Liceum Ogólnokształcącego w Gdańsku (potocznie zwanego Topolówką), a następnie Wydziału Ekonomii Uniwersytetu Warszawskiego.

Zaczął wyjeżdżać za granicę w 1968. Do 1972 odwiedził Anglię, Francję, Szwecję i Włochy. W 1976 został polskim pełnomocnikiem frankfurckiej firmy Konsuprod, GmbH & Co., która otrzymała zgodę na działalność na terenie PRL i według doniesień medialnych miała być zabezpieczana przez Departament II MSW PRL. Był także właścicielem firmy Contal International Ltd, ulokowanej w Irlandii na obszarze doków portowych.

W 1984 założył wspólnie z Mariuszem Walterem firmę ITI (International Trading and Investment), zajmującą się na początku produkcją chipsów. Firma otrzymała koncesję od władz PRL na sprowadzanie sprzętu elektronicznego z zagranicy i dystrybucję filmów na kasetach video w Polsce. Był współzałożycielem (1997) komercyjnej stacji telewizyjnej TVN oraz współwłaścicielem, wraz z Mariuszem Walterem, klubu piłkarskiego Legia Warszawa. W 2008 rozpoczął budowę Wejchert Golf Club w Brześcach pod Warszawą z przewidywaną datą otwarcia w czerwcu 2010.

W 2007 zrezygnował z funkcji przewodniczącego rady nadzorczej TVN. W marcu 2008 Sąd Okręgowy w Warszawie orzekł, że Antoni Macierewicz nie musi przepraszać Jana Wejcherta za słowa o jego rzekomych związkach z Wojskowymi Służbami Informacyjnymi, ponieważ nie wypowiedział ich jako osoba prywatna tylko jako urzędnik państwowy. Za te słowa Jana Wejcherta przeprosiło Ministerstwo Obrony Narodowej.

Zajmował 8. miejsce na liście najbogatszych Polaków tygodnika "Wprost" z 2007. Jego majątek wyceniano na 3,6 mld zł. W 2008 pojawił się w rankingu Miliarderów Świata miesięcznika "Forbes" na miejscu 897. z majątkiem szacowanym na 1,3 mld dolarów.

Od 1993 chorował na białaczkę. Zmarł po ciężkiej chorobie 31 października 2009 w wyniku silnej infekcji bakteryjnej i niewydolności serca.

Współwłaściciel TVN twierdzi, że nie ma czasu na oglądanie telewizji. Kiedy nie zajmował się biznesem, regularnie ćwiczył jogę, bawił się z półtorarocznym synem, grał w golfa i gotował. Hobby Wejcherta było kupowanie zrujnowanych zabytkowych budynków i przywracanie im świetności. Uratował w ten sposób m.in. Pałac Sobańskich w Warszawie (siedziba Polskiej Rady Biznesu) i centrum handlowe Stara Papiernia w Konstancinie.