Kariera prawnicza
Znany ze swoich konserwatywnych poglądów Roberts pracował w administracji Ronalda Reagana oraz kancelarii prawnej Hogan & Hartson. Był zastępcą prokuratora generalnego w czasach rządów prezydenta George'a Busha. W 2003 roku został sędzią Sądu Apelacyjnego Dystryktu Kolumbii. W lipcu 2005 roku George W. Bush powołał Robertsa do Sądu Najwyższego Stanów Zjednoczonych, a później nominował na prezesa. We wrześniu 2005 roku nominację tę zatwierdził Senat USA.