Podczas urlopu dziekańskiego na studiach zdobył uprawnienia rzemieślnicze w dziedzinie mechaniki. Od 1976 do 1980 r. prowadził samodzielną działalność gospodarczą w zakresie techniki samochodowej. W grudniu 1981 wyjechał do Berlina Zachodniego, gdzie zastał do stan wojenny. Wkrótce dołączyła do niego żona, a dzięki pomocy pracowników berlińskiej fabryki firmy Gottlob Auwärter i poparciu ministra spraw zagranicznych RFN Hansa-Dietricha Genschera w maju 1983 r. sprowadzili z Polski dwójkę dzieci.

Od stycznia 1982 r. był zatrudniony w berlińskiej fabryce firmy Gottlob Auwärter GmbH, gdzie zaprojektował m.in. centralną instalację elektryczną usprawniającą obsługę serwisową autobusów. W 1985 r. został dyrektorem berlińskiego zakładu.

W pierwszej połowie lat 90. powrócił do Polski i 2 sierpnia 1994 r. założył w Warszawie samodzielne Biuro Handlowe będące przedstawicielstwem firmy Gottlob Auwärter GmbH. Następnie wraz z żoną założył firmę Neoplan Polska Sp. z o.o. (jako firmę rodzinną o 100% polskim kapitale), która w latach 1994-1995 zajmowała się dystrybucją w Polsce produktów niemieckiego Neoplana.

We wrześniu 1995 r., po wygraniu wraz z firmą MAN dużego kontraktu na dostawę 72 autobusów miejskich do Poznania, podjął decyzję o utworzeniu własnej finalnej fabryki. Uzyskał zgodę rodziny Auwärterów na wykorzystanie marki "Neoplan" oraz konstrukcji autobusów i autokarów tej firmy. Sam musiał jednak zdobyć środki finansowe na realizację projektu. Fabryka została uruchomiona w marcu 1996 r. w podpoznańskim Bolechowie. Druga fabryka uruchomiono w 1998 r. w Środzie Wielkopolskiej. Zajmowała się ona wykonywaniem szkieletów autobusów i podzespołów do nich. Firma Neoplan Polska wkrótce zdobyła ok. 50% udziału w polskim rynku niskopodłogowych autobusów miejskich i autokarów turystycznych, stając się liderem w tej dziedzinie.

W 1999 r. powstała marka Solaris i na rynek wszedł pierwszy autobus niskopodłogowy Solaris Urbino. We wrześniu 2001 r. Olszewski odkupił od Neoplana jego udziały w swojej firmie i zmienił jej nazwę na Solaris Bus & Coach Sp. z o.o., co umożliwiło sprzedaż eksportową, zwłaszcza na rynku niemieckim.

W lipcu 2005 r., planując wprowadzenie firmy na giełdę, zmienił Solaris Bus & Coach Sp. z o.o. na spółkę akcyjną. 4 kwietnia 2006 r. nastąpiło oficjalne otwarcie nowej hali produkcyjnej firmy w Bolechowie, której wybudowanie kosztowało 40 mln zł. Drugi etap rozbudowy fabryki zakończył w 2007 r.. Kolejny jest nadal w toku.

Olszewski odkupił od Kredyt Banku 82 proc. akcji Solarisa i jest obecnie jedynym właścicielem firmy. W 2005 r. Solaris miał 680 mln zł przychodu i 30 mln zł zysku netto.

Od 1 lipca 2007 Krzysztof Olszewski rozszerzył dotychczasowy dwuosobowy skład Zarządu Spółki Solaris Bus & Coach S.A. o Heinza Bartosach, przekazując mu odpowiedzialność za działy produkcji, zakupów, logistyki, konstrukcji oraz technologii. W tym samym czasie doradcą firmy "Solaris" w zakresie sprzedaży eksportowej został Wolfgang Presinger.

Co dwudziesty sprzedany w Europie w ubiegłym roku autobus to produkt firmy Solaris z Bolechowa pod Poznaniem. Autobusy z logo przedstawiającym zielonego jamnika (znak firmowy wymyślony przez żonę Olszewskiego) jeżdżą m.in. w Neapolu, Rzymie, Berlinie, Ostrawie, Lozannie i Tallinie.

W 2006 r. z majątkiem szacowanym na 320 mln zł znalazł się na 52. miejscu na liście 100 najbogatszych Polaków tygodnika "Wprost".

Ukończył Politechnikę Warszawską na kierunku budowa maszyn.

Laureat Nagrody Kisiela 2010 w kategorii przedsiębiorca

W roku 2007 otrzymał nagrodę Lewiatana 2007 im. Andrzeja Wierzbickiego, przyznawaną przez Kapitułę Nagrody im. Władysława Grabskiego i Andrzeja Wierzbickiego.

W 2006 r. otrzymał wyróżnienie w konkursie "Przedsiębiorca Roku 2006" organizowanym przez firmę Ernst & Young i telewizję TVN 24.

W 2005 r. tytuł "Tego, który zmienia polski przemysł" przyznało mu Polskie Towarzystwo Wspierania Przedsiębiorczości.

W roku 2005 kolegium redakcyjne dwumiesięcznika „Samochody Specjalne” przyznało mu tytuł "Osobowość Roku 2005".

W 2005 r. Stowarzyszenie Menedżerów w Polsce prztznało mu tytuł "Menedżera Roku 2004".

W 2002 r. otrzymał Medal "Ad Perpetuam Rei Memoriam" przyznany przez wojewodę poznańskiego za "działalność na rzecz mieszkańców Wielkopolski".

W 1998 r. otrzymał Złoty Krzyż Zasługi przyznany przez Prezydenta RP.