Już za młodu pracował jako programista dla IBM, asystent-laborant na wydziale biologii w Rockefeller University, a od 1971 r. jako programista w laboratorium sztucznej inteligencji Massachusetts Institute of Technology. Jednocześnie studiował fizykę na Harvardzie, który ukończył z wyróżnieniem w 1974 r. Podczas pracy w MIT Stallman stał się jednym z liderów rodzącego się ruchu hakerów. W 1984 r. porzucił tę pracę i poświęcił się tworzeniu "Projektu GNU" – podobnego do Uniksa systemu operacyjnego, otwartego na dowolne zmiany dokonywane przez użytkowników. Wokół tego projektu stworzył cały ruch wolnego oprogramowania (free software), aby zabiegać o prawo do dowolnego użytkowania programów komputerowych (kopiowania, wglądu w kod źródłowy, modyfikowania). W dużej części jego dziełem jest system operacyjny Linux (a dokładniej GNU/Linux, bo Linux to tylko tzw. jądro, a GNU obejmuje wszelkie stworzone wokół niego aplikacje). Stallman twierdzi, że wielkie firmy informatyczne to wrogowie wolności, dążący do kontroli nad użytkownikami oprogramowania. Według niego, należy stworzyć państwowy fundusz, który opłacałby programistów z podatków. W zamian efekty ich pracy byłyby powszechnie dostępne i nie chronione prawem autorskim, licencjami itp. W 1998 r. Stallman i Eben Moglen opracowali tzw. Powszechną Licencję Publiczną GNU, która jest dziś najpopularniejszą podstawą do tworzenia i dystrybuowania wolnego oprogramowania. Stallman za swych idoli uważa Mahatmę Ghandiego, Martina L. Kinga, Winstona Churchilla. Przyjaźni się m.in. z populistycznym prezydentem Wenezueli Hugo Chavezem. W styczniu Stallman odwiedził Kraków na zaproszenie Amerykańskiej Izby Handlu (American Chamber of Commerce). Podczas konferencji, którą izba zorganizowała wspólnie z Uniwersytetem Jagiellońskim i Akademią Górniczo-Hutniczą, wygłosił wykład "Prawo autorskie a społeczeństwo w erze sieci komputerowych"…

Ukończył z wyróżnieniem fizykę na Harvardzie.