Oficjalna data urodzenia Chen Shui-biana nie odpowiada faktycznej dacie jego narodzin. Rodzina nie zarejestrowała tego faktu w urzędzie (urodził się 12 października 1950 r.), nie mając pewności czy przeżyje.
Chen Shui-bian był potem błyskotliwym uczniem i studentem, został też najmłodszym prawnikiem w swoim kraju, uzyskując najwyższą notę na egzaminie adwokackim.
W latach 1976 -1989, Chen był partnerem w Formosa International Marine and Commercial Law, gdzie specjalizował się w prawie morskim. Polityką zainteresował się pod koniec lat 70. po tzw. "incydencie w Kaohsiung", tj. zamieszkach przeciwko rządzącej wtedy niedemokratycznymi metodami partii Kuomitang (KMT). W 1979 r. bronił aresztowanych opozycjonistów postawionych przed sądami wojskowymi i sądzonych zgodnie z prawem wojennym. W 1981 r. wystartował w wyborach i wszedł do Czwartej Rady Miejskiej Tajpej. Zrezygnował w 1984 r. kiedy jako dyrektora magazynu "Formoza", został oskarżony o zniesławienie. Dwa lata później został za to skazany i odsiedział 8 miesięcy w więzieniu. Wcześniej jego żona stała się kaleką na wózku w wyniku niewyjaśnionego do dziś wypadku drogowego, który wyglądał na zamach polityczny.
Po wyjściu z więzienia Chen Shui-bian wstąpił do Demokratycznej Partii Postępowej, obejmując stanowisko asystenta swojej żony, wybranej pod koniec 1986 r. do Rady Legislacyjnej. W grudniu 1989 r. po przywróceniu demokracji sam też się w niej znalazł.
W 1994 r. został burmistrzem Tajpej, pierwszym wybranym w wyborach powszechnych od 1967 r. i pierwszym przedstawicielem opozycji. W marcu 2000 r. jako kandydat DPP wygrał wybory prezydenckie z kandydatem Kuomintagu rządzącym Tajwanem od 1949 r. Powtórzył ten sukces cztery lata później, mimo że początkowo nie dawano mu żadnych szans w starciu z rywalem z Kuomintangu. Prezydentowi pomogło rozpisanie referendum jednocześnie z wyborami w sprawie chińskich rakiet wymierzonych w Tajwan.

Ukończył prawno i zarządzanie biznesem w Narodowym Uniwersytecie Tajwańskim w Tajpej