Kariera biznesowa
W młodości pływał na statkach zarabiając jako piosenkarz. Po studiach, w 1962 roku zajął się budownictwem. Na pierwszym zbudowanym przez siebie osiedlu założył telewizję kablową. od drugiej połowy lat 70. systematycznie inwestował pieniądze w swoją własną telewizję.

W 1978 roku założył koncern Fininvest, który powoli rozrastał się w coraz większe imperium finansowe, prowadzące działalność w różnych gałęziach biznesu od mediów, wydawnictw, reklamy po ubezpieczenia i usługi bankowe. W 1980 roku zaczął działalność pierwszy kanał jego prywatnej telewizji - Canale 5. Dwa lata później Berlusconi uruchomił stację Italia 1, a w 1984 - Rete 4. Jako właściciel trzech ogólnokrajowych stacji telewizyjnych, należących do koncernu Mediaset, stał się konkurentem publicznej telewizji RAI.

W 1986 roku Silvio Berlusconi został prezesem pierwszoligowego klubu piłkarskiego AC Milan. Obecnie jest jego prezesem honorowym.

Miesięcznik "Forbes" szacuje majątek Berlusconiego na 11 mld dolarów. Daje mu to 37 miejsce wśród najbogatszych ludzi świata.

Kariera polityczna
Gdy w rezultacie gigantycznego skandalu korupcyjnego w świecie polityki i biznesu oraz operacji pod kryptonimem "Czyste Ręce" na początku lat 90. z włoskiej sceny politycznej zmiecione zostały dotychczasowe partie, Berlusconi postanowił zająć się polityką. W styczniu 1994 roku założył partię Forza Italia. 28 marca 1994 roku wygrał wybory i utworzył swój pierwszy rząd. Koalicję zawarł z postfaszystowskim Sojuszem Narodowym oraz separatystyczną Ligą Północną.

Gabinet ten upadł 22 grudnia tego samego roku, gdy z koalicji wycofała się Liga Północna. Na polityczną porażkę Berlusconiego nałożyły się też problemy z wymiarem sprawiedliwości. W następnych latach został kilkakrotnie oskarżony o korupcję sędziów i oszustwa finansowe. Nigdy nie został skazany, kilka wytoczonych mu spraw uznano za przedawnione.

Do władzy Berlusconi powrócił w maju 2001 roku, po zwycięstwie kierowanej przez siebie centroprawicowej koalicji Casa delle Liberta (Dom Wolności). Za największy sukces jego drugiego gabinetu uważa się, że rządził przez całą pięcioletnią kadencję parlamentu. W 2003 roku Casa Dom Wolności wygrał wybory lokalne we Włoszech. Podał się do dymisji 20 kwietnia 2005 roku po tym, jak z koalicji wycofała się Centrowa Unia Chrześcijańskich Demokratów (UDC). 22 kwietnia 2005 prezydent Carlo Ciampi ponownie powierzył Berlusconiemu kierowanie rządem.

W wyborach parlamentarnych w kwietniu 2006 roku jego koalicja przegrała z lewicowym blokiem Unia Romano Prodiego różnicą 24 755 głosów.

Po wyborach parlamentarnych w 2008 ponownie stał się premierem Włoch.

12 listopada 2011 roku podał się do dymisji.

Jest absolwentem studiów prawniczych