Z pochodzenia był Czarnogórcem. Ukończył prawo na uniwersytecie w Belgradzie. Karierę rozpoczynał w bankowości. W 1959 r. wstąpił do partii komunistycznej, by W 1984 r. zostać przywódcą belgradzkich komunistów, a dwa lata później przywódcą partii w Serbii. Już po objęciu prezydentury przekształcił ją w nacjonalistyczną partię socjalistów.
W 1989 r. został prezydentem Serbii. Nie mogąc pogodzić się z rozpadem Jugosławii wezwał Serbów z innych republik byłej Jugosławii do włączenia zamieszkałych przez nich terenów do "nowej" Wielkiej Serbii, a następnie wspierał serbskie oddziały walczące w Chorwacji oraz Bośni i Hercegowinie, gdy kraje te proklamowały niepodległość. Ostatecznie jednak podpisał z nimi układ pokojowy. To on ponosi odpowiedzialność za inspirowanie tych konfliktów oraz za to, że zamieniły się one w ludobójstwo. W 1997 r. - po dwóch kadencjach na stanowisku prezydenta Serbii - został prezydentem nowej Jugosławii. W 1999 r. jego rząd odmówił przyznania autonomii Kosowu i kolejnych czystek etnicznych, co doprowadziło do interwencji NATO i bombardowania Jugosławii. Serbia została zmuszona do wycofania się z Kosowa.
W 2000 r. roku Miloszewić usiłował sfałszować wybory prezydenckie, w których przegrał z Vojislavem Koštunicą. Do ustąpienia zmusiły go wielotysięczne demonstracje. Pozostał jednak szefem Socjalistycznej Partii Serbii.
W 2001 r. został aresztowany, a w lutym 2002 r. stanął przed Trybunałem ONZ w Hadze ds. zbrodni wojennych w byłej Jugosławii. Został oskarżony o zbrodnie wojenne w Kosowie i Chorwacji oraz ludobójstwo w Bośni. Nie przyznawał się do winy. 11 marca 2006 zmarł w haskim więzieniu.