W 1991 roku popierał prezydenta Rosji Borysa Jelcyna, gdy ten stawiał opór komunistycznemu puczowi Giennadija Janajewa. Trzy miesiące później uprowadził samolot z Mineralnych Wód do Turcji. Później uwolnił zakładników, a następnie został dowódcą separatystycznych wojsk Konfederacji Narodów Kaukazu.

Rosjanie uczynili go swoim sojusznikiem, gdy wraz z kaukaskimi rebeliantami sponsorowali w 1992 roku wojnę w Abchazji, która wkrótce stała się rosyjską półkolonią.

Basajew stał się znany podczas pierwszej wojny czeczeńsko-rosyjskiej. Podobno w 1995 roku rosyjscy żołnierze wymordowali mu całą rodzinę. W odwecie stanął na czele oddziału, który w 1995 r. najechał na szpital w Budionnowsku. Wewnątrz przebywało 2 tysiące ludzi. Rosjanie próbowali odbić budynek, ale szturm skończył się śmiercią ponad 100 osób i kompromitacją elitarnej jednostki Alfa. Po kilku dniach Moskwa poddała się. Basajew rozmawiał przez telefon z premierem Wiktorem Czernomyrdinem, a terroryści wzięli część zakładników i ruszyli w stronę Czeczenii. Rosja nie dotrzymała obietnicy wstrzymania wojny,

W 1996 r. Basajew dowodził operacją odbicia Groznego. Ubiegał się o urząd prezydenta Czeczenii, przegrał jednak z Asłanem Maschadowem. Zgodził się za to objąć funkcję premiera. W 1998 r. zrezygnował ze stanowiska.

We wrześniu 1999 roku Basajew próbował wywołać powstanie w Dagestanie. Doprowadził w ten sposób do drugiej wojny, stanowiącej okazję dla Kremla, by wypromować Władimira Putina - wówczas premiera - na prezydenta. Słynnego komendanta polowego nie udało się schwytać Rosjanom w 2000 r. kiedy zdobyli stolicę Czeczenii. Basajew zbiegł i kontynuował walkę partyzancką.

Od 2001 r. stał na czele zorganizowanego przez siebie "batalionu" najbardziej radykalnych bojowników, odwołujących się do ekstremistycznych nurtów w islamie. Brał odpowiedzialność za każdy dokonany przez Czeczeńców zamach samobójczy w Rosji. Ponosi odpowiedzialność także za organizację wzięcia prawie 900 zakładników w moskiewskim Teatrze na Dubrowce w październiku 2002 r. (zginęło 130 osób), rzeź rosyjskich urzędników w Nazraniu z 2004 r. (80 zabitych), oraz za zajęcie szkoły w Północnej Osetii w tym samym roku (podczas szturmu rosyjskich wojsk zginęło 320 ludzi, z czego ponad połowa to dzieci.).

10 lipca 2006 roku został zabity w Inguszetii wraz z szeregiem innych bojowników przez rosyjskie służby specjalne.