Lat 49. Studiował filozofię, ale od zawsze marzył o zajmowaniu się drukiem. Już w latach 80. koordynował wydawanie podziemnego "Tygodnika Mazowsze". W 1990 r. wraz z trzema wspólnikami założył wydawnictwo Prószyński i S-ka - sam objął kierownictwo działu poligrafii. Firma zatrudniała wtedy dwie osoby i notowała kilka milionów zł przychodów. W 1998 r. odszedł z wydawnictwa i założył firmę Winkowski sp. z o.o. (należy do niego około połowy udziałów), która powstała z połączenia Zakładów Graficznych w Pile i Drukarni Superkolor w Warszawie. Drukarnia pracowała przez całą dobę we wszystkie dni tygodnia i szybko stała się największą drukarnią offsetową w Polsce. Obecnie za 45 mln euro Winkowski buduje w Wyszkowie w halach po Daewoo-FSO Centrum Poligraficzno-Logistyczne, w którym docelowo ma pracować nawet 1,5 tys. osób. Firma otworzyła przedstawicielstwa w Szwecji i Niemczech. Prawie 37 proc. produkcji sprzedaje za granicę. Pracuje m.in. dla "National Geographic", "Le Figaro" oraz szwedzkiego wydawnictwa Egmont. W 2005 r. Tadeusz Winkowski został Przedsiębiorcą Roku w konkursie Ernst & Young. Ubiegłoroczne przychody przedsiębiorstwa wyniosły 530 mln zł (o 27 mln zł więcej niż w 2004 r.). Grupa Winkowski zatrudnia ponad 2 tys. osób. 53. na liście 100 najbogazych Polaków tygodnika "Wprost" w 2006 r. z 320 mln zł.