Był niegdyś członkiem nieformalnej grupy G-13 skupiającej najbogatszych bułgarskich biznesmenów, której przypisywano silne wpływy polityczne. W wojnie, która rozgorzała między członkami G-13, większość biznesmenów straciła majątki lub życie, ale Bożkow do dziś rozdaje karty w bułgarskim biznesie (ma przydomki Czaszka i Vasko Hazardzista). Swą pierwszą firmę (SLV) założył 15 lat temu. Dziś, jak wynika z rejestrów gospodarczych, ma udziały bezpośrednio w 37 firmach, a poprzez nie - w kolejnych 96 (część z nich jest nieaktywna). Choć sam nie jest hazardzistą, hazard stanowi jeden z filarów jego imperium. Bożkow za pomocą Nove AD Holding (ma w nim 96 proc. udziałów i jest szefem rady nadzorczej) posiada loterie i totalizatory, jak Eurofootball czy Euroloto, jest też udziałowcem grupy IGM, do której należą liczne kasyna i salony gier. Nove AD Holding za pośrednictwem sieci powiązanych spółek inwestuje dosłownie we wszystko: piekarnie, kluby strzeleckie, firmy budowlane, restauracje, hotele, korporacje taksówkowe czy wytwórnie zabawek. Bożkow jest również właścicielem i prezesem klubu piłkarskiego CSKA Sofia oraz - najprawdopodobniej - firmy Transimpex, która zarządza większością sklepów duty free w Bułgarii. Posiada też bogatą kolekcję antyków i około 3000 obrazów, której część wystawiono w Narodowym Muzeum Historii. Ostatnio kupił za 6,3 mln USD awionetkę Cessna Citation Bravoairplane, która ma dać początek nowemu przedsięwzięciu - liniom lotniczym Air VB przeznaczonym dla ludzi biznesu. Od czasu nieudanego zamachu na jego życie w 1994 r. Bożkow korzysta z ochrony byłych żołnierzy sił specjalnych (przed dwoma laty część z nich aresztowano za zabójstwa). Najbogatszy Bułgar zdradza też ambicje polityczne. Wspierał m.in. byłego premiera Symeona Sakskoburggotskiego, a dziś jest blisko związany z jego synem - księciem Cyrylem.

Studiował ekonomię w Buenos Aires.

Ukończył matematykę na sofijskim uniwersytecie