Dorastał w Little Rock, w stanie Arkansas.
Po ukończeniu studiów służył mw armii USA. W ciągu 34 lat dosłużył się czterech generalskich gwiazdek. Weteran wojny wietnamskiej, był też głównodowodzącym siłami NATO w Europie m.in. w czasie operacji w Kosowie.
Po przejściu w stan spoczynku, został bankierem inwestycyjnym, komentatorem gospodarczym i biznesmenem.
Popierany przez państwa Clintonów, walczył o nominację Partii Demokratycznej przed prezydencką elekcją 2004 r. Nie wytrzymał jednak ataku swoich partyjnych konkurentów i wycofał się z wyścigu. W kampanii ostro krytykował Busha m.in. za rozpętanie wojny w Iraku.

Ukończył West Point, jako stypendysta Rhodes Foundation otrzymał magisterium na Wydziale Polityki, Filozofii i Ekonomii Oxford University