Po zakończeniu studiów prawniczych w 1964 r. pracował w sądzie powiatowym, a następnie wojewódzkim w Krakowie. W 1984 r. zrzekł się stanowiska sędziego i przez 6 lat pracował jako adwokat.

Do sądownictwa wrócił w 1990 r., by wkrótce zostać przewodniczącym Wydziału II Karnego Sądu Apelacyjnego w Krakowie. W 1994 r. został wybrany do Krajowej Rady Sądownictwa, dwa lata później został jej wiceprzewodniczącym, a w 1998 r. - przewodniczącym. Jest członkiem Kolegium Instytutu Pamięci Narodowej, oddelegowany tam przez Krajową Radę Sądownictwa. Ta sama rada zgłosiła jego kandydaturę na stanowisko Rzecznika Interesu Publicznego, na które na 6-letnią kadencję powołał go w styczniu 2005 r. pierwszy prezes Sądu Najwyższego prof. Lech Gardocki.

Nominacja ta wzbudziła wiele kontrowersji. Olszewski - jeszcze jako przewodniczący KRS sprzeciwiał się powołaniu Sądu Lustracyjnego, zatwierdził także stalinowski wyrok na zołnierza AK Jana Peciaka, twierdząc, że był on pospolitym przestępcą. Już jako rzecznik wsławił się kontrowersyjną nominacją na szefa swego biura płka Waldemara Mroziewicza, który od połowy lat 60. pracował na kierowniczych stanowiskach w archiwum SB i ciążyło na nim podejrzenie niszczenia akt.

Od początku kadencji sędzia Olszewski nie wszczął jeszcze żadnej sprawy lustracyjnej.