W 1990 roku, w wieku 26 lat został najmłodszym w Polsce burmistrzem - Żarowa. Był delegatem Sejmiku Samorządowego Województwa Wałbrzyskiego, przewodniczącym Konwentu Wójtów, Burmistrzów i Prezydentów, a także radnym Województwa Dolnośląskiego. Podczas jego rządów Żarów otrzymał nagrodę "Dolnośląski Klucz Sukcesu", a sam Chlebowski Brązowy Medal Zasługi od prezydenta RP.

Polityk
W 2001 roku został członkiem Stronnictwa Konserwatywno-Ludowego, którego większość członków wkrótce przystąpiła do Platformy Obywatelskiej. W tym samym roku kandydując w Wałbrzycha w wyborach parlamentarnych otrzymał 9300 głosów i zdobył mandat poselski. Zasiadał m.in. w sejmowej Komisji Finansów Publicznych. W 2003 roku został wybrany wiceprzewodniczącym Klubu Parlamentarnego PO. W tym samym roku wygrał plebiscyt na najbardziej "Wpływowego Dolnoślązaka".

W kolejnych wyborach parlamentarnych w 2005 roku zdobył prawie dwa razy więcej głosów niż cztery lata wcześniej - 18281 - i po raz drugi zdobył mandat poselski.

W przyspieszonych wyborach w 2007 roku ponownie został posłem. W listopadzie 2007 roku klub Platformy wybrał Chlebowskiego swoim szefem. Kierował też pracami sejmowej Komisji Finansów. Na początku października 2009 został odwołany z funkcji szefa klubu, złożył też rezygnację z funkcji szefa komisji, po tym jak została ujawniona tzw. afera hazardowa. Chlebowski - jak sugerowały materiały CBA - miał lobbować za ustawą korzystną dla firm hazardowych.

Ma dyplom MBA poznańskiej Akademii Ekonomicznej wraz z Uniwersytetem w Nottingham

Ukończył studia podyplomowe z Zarządzania Strategicznego na Akademii Ekonomicznej we Wrocławiu

Ukończył Wydział Mechanizacji Rolnictwa Akademii Rolniczej we Wrocławiu